Idrocarburi policiclici aromatici

Idrocarburi policiclici aromatici sono nemici dell’ambiente e della salute umana e animale, hanno mostrato di essere tossici per numerosi organismi acquatici e anche per certi uccelli, sono in grado di contaminare interi raccolti agricoli. Della serie: “ se li conosci, li eviti” e soprattutto, evitiamo di produrne.

Idrocarburi policiclici aromatici: cosa sono

Si tratta di idrocarburi caratterizzati da due o più anelli aromatici quali quello del benzene, fusi tra loro che, in questo modo, riescono a formare un’unica struttura, di solito planare. Come gli altri idrocarburi, non contengono eteroatomi nel ciclo o nei sostituenti.

Nella maggior parte dei casi si trovano allo stato solido, quelli con peso molecolare basso generalmente sublimano a temperatura ambiente, cosa che accade ad esempio per i naftaleni. In acqua gli idrocarburi policiclici aromatici non sono solubili per nulla, al massimo sono relativamente poco solubili ma risultano altamente lipofili e dobbiamo a questa ultima caratteristica la loro propensione al bioaccumulo.

Abbiamo accennato alla loro struttura molecolare che invece lega fortemente la loro stabilità in atmosfera all’irraggiamento ultravioletto solare. I idrocarburi policiclici aromatici più grandi, meno solubili in acqua e meno volatili, stanno nel suolo o nei sedimenti oleosi più che in acqua o in aria, anche se quella modesta percentuale che si trova nell’aria costituisce una componente preoccupante quando analizziamo il particolato atmosferico. Gli idrocarburi policiclici aromatici pesanti riescono a stare in aria perché aderiscono superficialmente alle particelle sospese nell’aria.

Idrocarburi policiclici aromatici: elenco

E’ lungo e piuttosto ostico da leggere a chi non mastica molta chimica, ciò che è importante è sapere che questi idrocarburi policiclici aromatici in natura si trovano nel carbon fossile e nel petrolio ed è infatti proprio da questi due che li estraiamo. Il più semplice esempio di idrocarburo policiclico aromatico è il naftalene, quelli ad alto peso molecolare, come il benzo[e]pirene e il benzo[a]pirene, sono presenti in elevate quantità in catrami, bitumi, pece e carboni, oltre che nei prodotti correlati come gli asfalti.

Ci sono anche idrocarburi policiclici aromatici che derivano dal nerofumo e dalla fuliggine di legna. Poi ci sono gli idrocarburi policiclici aromatici con peso molecolare minore, come il naftalene e anche il fluorene: essi sono ritenuti inquinanti ubiquitari, sono più solubili in acqua per cui sono in grado di raggiungere e contaminare le falde sotterranee.

Idrocarburi policiclici aromatici: cancerogeni

L’allerta è alta, sugli idrocarburi policiclici aromatici, perché alcuni di essi sono stati identificati come cancerogeni, mutageni e teratogeni. La IARC li definisce “probabili” o “possibili cancerogeni per l’uomo“, il benzo(a)pirene recentemente è stato addirittura riclassificato nel gruppo dei “cancerogeni per l’uomo”. I più presenti nell’ambiente sono il benzo(a)pirene, il benzo(b)fluorantene, il benzo(k)fluorantene, l’indeno(1,2,3-c,d)pirene, il benzo(a)antracene, il benzo(j)fluorantene ed il dibenzo(a,h)antracene.

Oltre che cancerogeni, sono anche inquinanti atmosferici molto potenti e si formano soprattutto per cause antropiche, durante combustioni incomplete di combustibili fossili, legname, grassi, fogliame, incenso e composti organici in generale. Ecco quindi che vengono prodotti quando si bruciano rifiuti urbani e biomasse, ne troviamo nel fumo di tabacco e anche nei cibi cotti e un po’ “bruciacchiati” alla griglia.

Idrocarburi policiclici aromatici IPA

Sentiremo più spesso parlare di IPA che di idrocarburi policiclici aromatici, in contesti internazionali, anche di PAH. Con qualsiasi lingua li si voglia chiamare, questi idrocarburi policiclici hanno molecole planari generalmente costituite da un gruppo di atomi di carbonio ibridati sp2, legati tra loro in anelli che hanno in comune almeno due atomi di carbonio adiacenti. Ognuno di questi ultimi ha il proprio orbitale pz occupato da un elettrone spaiato e che quindi forma un sistema aromatico in cui vengono condivisi 4n+2 elettroni delocalizzati sull’intera parte della molecola interessata dal fenomeno.

Idrocarburi policiclici aromatici: valori limite

Che si comprenda o meno quanto appena raccontato, ciò che deve risultate chiaro anche a chi la Chimica non la vuole nemmeno sentire, è che ci sono dei livelli da rispettare per quanto riguarda le quantità di idrocarburi policiclici aromatici che troviamo nell’ambiente.

Anni fa il Decreto Ministeriale del 25/11/1994 aveva fissato come valore giornaliero medio annuale di 1 ng/mc in riferimento al benzo(a)pirene che viene usato come marker per il rischio cancerogeno degli idrocarburi policiclici aromatici nell’aria ambiente.

A settembre 2010 è entrato in vigore il Decreto Legislativo n.155 del 13 agosto 2010 che ha sostituito la precedente direttiva in merito agli IPA. Per quanto riguarda valori limite in ambienti lavorativi, il National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) raccomanda che i livelli nell’aria dei prodotti volatili del catrame si inferiore a 0,1 mg/mc per un giorno lavorativo di 10 ore nell’ambito di 40 ore settimanali di lavoro.

Se vi è piaciuto questo articolo continuate a seguirmi anche su Twitter, Facebook, Google+, Instagram

Articoli correlati che possono interessarvi:

 

• Ossido di zolfo e biossido 
• Come riciclare i rifiuti organici
• Composti organici volatili
• Microscopio elettronico

Pubblicato da Marta Abbà il 3 Febbraio 2018