Fenilalanina nelle piante

E’ un aminoacido che troviamo in tantissime proteine, sia in quelle animali che in quelle vegetali, è la Fenilalanina, una sostanza molto utile per la nostra salute se ne assumiamo nella corretta quantità. Dico “assumerla” perché l’uomo non è in grado di sintetizzarla a partire da altri amminoacidi, per cui è considerata un amminoacido essenziale e dobbiamo trovare il modo di ricavarla da ciò che mangiamo.

Chi se ne intende di chimica saprà anche che si tratta di un alfa-aminoacido aromatico, neutro e non polare (quindi idrofobo), con formula chimica C9H11NO2.

Fenilalanina nelle piante

Troviamo questo aminoacido anche in molte piante ed è il composto di partenza utilizzato nella sintesi dei flavonoidi anche se dalla fenilalanina derivano anche i lignani, polifenoli non flavonoidi, come anche dalla tirosina.

Vediamo meglio cosa accade. Nelle piante grazie all’enzima fenilalanina ammoniacale il nostro aminoacido viene convertito in acido cinnamico, un acido dal sapore molto amaro e di colore bianco e molto profumato. Ricorda molto il miele e i fiori, motivo per cui lo troviamo molto spesso impiegato nel campo della cosmetica. Da questo acido possiamo anche ricavare il cinnamato, un composto che possiamo trovare in farmacologia dove viene utilizzato per realizzare farmaci antielmintici, ovvero che eliminano alcune infestazioni da vermi.

Fenilalanina: storia

Schulze e Barbieri sono stati i primi a descrivere la fenilalanina quando nel 1879 hanno identificato un composto di formula empirica C9H11NO2 nei semi di lupino giallo (nome botanico Lupinus luteus). Meno di 5 anni dopo e Erlenmeyer e Lipp, nel 1882, sintetizzano la fenilalanina dalla fenilacetaldeide, dal cianuro di idrogeno e dall’ammoniaca. Trascorrono molti anni e poi, nel 1961, viene scoperto il codone genetico per la fenilalanina.

Questo passo avanti va attribuito a J. Heinrich Matthaei e Marshall W. Nirenberg che sono riusciti a farlo stabilendo la relazione di codifica tra le informazioni memorizzate negli acidi nucleici genomici con l’espressione proteica delle cellule.

Fenilalanina: utilizzo

Questo aminoacido gioca un ruolo fondamentale nel processo di sintesi di qualunque tipo di peptide, non solo plastico, ma anche enzimatico, ormonale ecc, quindi nella sua forma L- può essere considerato una sorta di “mattone strutturale” delle proteine.

Altro ruolo importante giocato è quello di precursore, e lo è in molte occasioni anche del tutto differenti.
E’ precursore ad esempio della dopamina, della noradrenalina e della adrenalina.

La dopamina è un neurotrasmettitore molto importante per il metabolismo cerebrale, viene a mancare quando ci si ammala del morbo di Parkinson e risulta indispensabile per la produzione di noradrenalina. Quest’ultima è anch’essa un importante neurotrasmettitore sempre di tipo catecolamina e appartiene al sistema nervoso simpatico.

E’ uno degli “ormoni dello stress” e vi si può ricavare la nota adrenalina, il principale neurotrasmettitore di tipo catecolamina del sistema nervoso simpatico, nonché un altro ormone dello stress. La Fenilalanina è un precursore anche dell’aminoacido tirosina, grazie alla quale può avvenire la biosintesi di ormoni tiroide e levodopa e 2-feniletilamina, un neurotrasmettitore alcaloide fondamentale nell’innamoramento.

Fenilalanina in eccesso

Quando questo aminoacido si accumula nel nostro organismo in quantità anomale, allora si sviluppa una patologia genetica chiamata fenilchetonuria. Anche le persone sane con un eccesso di questa sostanza, possono riscontrare dei danni. In quantità molto superiori alla norma la fenilalanina può interferire con la produzione di serotonina e di altri aminoacidi aromatici e anche con la produzione di ossido nitrico

Fenilalanina: alimenti

Per assumere Fenilalanina è necessario mangiare cibi che contengono proteine. Ne troviamo ij grandi quantità nella carne (ad esempio di pollo e di manzo), nelle frattaglie (soprattutto il fegato) ma anche nel pesce, nelle uova, nel latte e nei suoi derivati. La troviamo anche nei legumi, soprattutto nella soia, ma la prima fonte indispensabile di fenilalanina per l’essere umano è il latte materno.

Fenilalanina: Integratori

Grazie alla sua funzione di precursore ormonale – neurotrasmettitore, la fenilalanina trova impiego anche nella formulazione di integratori analgesici e antidepressivi.

La troviamo a sorpresa anche nell’aspartame, dolcificante 200 volte più potente dello zucchero. Chi soffre di fenilchetonuria è meglio che non lo utilizzi e che eviti tutti i prodotti in cui è contenuto, comprese le bibite.
Sul finire dell’articolo andiamo a scoprire come è possibile produrre la L-fenilalanina. Si utilizza un batterio del gruppo Escherichia coli in grado di produrre naturalmente vari aminoacidi aromatici e tra questi c’è proprio la fenilalanina, soprattutto nella sua forma geneticamente modificata per l’uso industriale.

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Pubblicato da Marta Abbà il 23 Marzo 2019